No dia 23 de maio de 1990 o Benfica marcou presença em mais uma final da Taça dos Campeões Europeus, sendo derrotado em Viena pelo AC Milan por 1-0. Um golo de Frank Rijkaard que ainda hoje é histórico, já que a equipa italiana foi a última a ser campeã europeia em dois anos consecutivos.

Desde que a Liga dos Campeões passou a ter esta designação e fases de grupos, nunca houve um vencedor "repetido" mas, em 2014, o Bayern Munique aparenta ser o maior candidato a levantar um troféu que já conquistou em 2013.

Ruud Gullit, que fazia parte do plantel do AC Milan em 1989 e 1990, deixou uma comparação entre aquela equipa vencedora e o atual campeão europeu: "O Bayern tem uma ambição semelhante à nossa, é visível que este ano têm o desejo de ganhar todos os jogos. Claro que fica cada vez mais difícil, mas a ambição está lá. Considero que as equipas são comparáveis neste aspecto".

Em entrevista ao portal oficial da UEFA, o holandês disse porque, em 24 anos, nenhuma formação venceu a prova duas vezes seguidas: "É difícil, têm de disputar mais jogos (em relação à Taça dos Campeões)".

No entanto convém recordar: "Naquela altura a prova era a eliminar desde o início. Agora uma equipa pode perder um jogo na fase de grupos e continuar na discussão pelo troféu, mas agora também há mais equipas com capacidade de chegar ao título".